ESTERLEŞME

 

AMAÇ

 

Destilasyonla  asetik asitten etil asetat elde etmek.

 

TEORİ

 

ESTERLER

 

Bir karboksialt esterin genel formülü.

Kimyada esterler, bir hidroksil grubundaki hidrojen atomunun bir organik grup (bu metinde R' olarak gösterilecektir) ile yer değiştirmiş olduğu organik bileşiklerdir. Hidrojenin bir H+ iyonu olarak ayrışabileceği -OH grubu olan bu tür asitlere oksijen asidi denir

En yaygın esterler karboksilat esterlerdir, bunlarda söz konusu asit bir karboksilik asittir. Örneğin, eğer asit asetik asit ise, esterine asetat denir. Kararsız bileşikler olan karbamik asit veya karbonik asitten, sırasıyla, karbamatlar,RO(CO)NHR', ve dialkil karbonatlar,RO(CO)OR, gibi kararlı esterler elde edilebilir. Esterler inorganik asitlerden de oluşabilirler, örneğin dimetil sulfat bir esterdir ve bazen "sülfürik asit dimetil ester" olarak adlandırılır.

Esterler tuzlara benzer, benzer şekilde adlandırılırlar; katyon ve anyonları olmasa da, kullanılan terminoloji aynı biçimdedir: daha elektronegatif olan kısmın ardından daha elektropozitif olan kısım söylenir.

Esterler bir asit (genelde bir organik asit) ile bir alkolun (veya fenol bileşiğinin) yoğunlaşma tepkimesi ürünü olarak düşünülebilir, ama esterleri elde etmek için başka tepkimeler de vardır. Yoğunlaşma (kondansasyon) iki molekülün birleşerek küçük bir molekülü attıkları bir tip kimyasal tepkimedir; bu durumda iki -OH grubu birleşirken bir su molekülü atılır. Ester oluşumuna yol açan yoğunlaşma tepkimesine esterleşme denir. Esterleşme tepkimeleri H+ iyonları tarafından katalizlenir. Sülfürik asit bu tepkimede sıkça kullanılan bir katalizördür. Ester ismi Almanca Essig-Äther 'den gelir, bu, asetik asit etil esterin (etil asetatın) eski bir ismidir.

        Esterlerin adlandırılması

Etil asetatın yapısı

Esterler bir alkolle bir karboksilik arasında bir denge tepkimesinde oluşurlar. Esterin adlandırılmasında onu oluşturan alkolden gelen alkil grubu ve ardından karboksilik asitten gelen alkanoat grubu kullanılır.[1] Örneğin, metanol ve butirik arasındaki tepkimeden metil butirat adlı ester, C3H7-COO-CH3, ve su meydana gelir. En basit ester H-COO-CH3'dür (metil format veya metil metanoat olrarak adlandırılır).En basit karboksilik asitlerden meydana gelen esterler için IUPAC geleneksel isimleri önerir,[2] örneğin, format, asetat, propionat, butirat, ama bunlardan ancak asetatın daha başka ornatıkları olabilir. Daha uzun asitler için -oat ile biten alkan adları genelde tercih edilir, örneğin heksanoat. Aromatik asitlerin yaygın esterleri arasında benzoatlar (metil benzoat gibi) ve ftalatlar bulunur ve isimde ornatıklar için eklemelere izin verilir.

Fiziksel özellikler Esterler hidrojen bağı oluşumlarında hidrojen bağı alıcısı olarak yer alırlar (kendilerini oluşturan alkollerin aksine). Hidrojen bağlanmasına katılma yeteneği sayesinde aynı uzunluktaki hidrokarbonlardan daha çok suda çözünebilirler.  Ancak, oluşturabildikleri hidrojen bağlarının yetersiz kalan özellikleri yüzünden kendilerini oluşturan alkol ve asitlere kıyasla daha hidrofobiktirler.  Hidrojen bağı vericisi olmamaları nedeniyle birbirleriyle hidrojen bağı oluşturamazlar, bu yüzden de esterler aynı molekül ağırlıklı karboksilik asitlere kıyasla daha uçucudurlar.  Bu özellik onları analitik organik kimyada çok yararlı kılar: uçuculuğu az olan ve bilinmeyen organik asitler çoğu zaman esterleştirilerek uçucu bir estere dönüştürülebilirler, bu da gaz kromatografisi, gaz-sıvı kromatografisi veya kütle spektrometrisi ile analiz edilebilir.  Ester sentezi Esterler karboksilli asit, asit klorürü veya asit anhidriti ile alkollerin tepkimesi sonucunda oluşurlar: RCOOH    +        ROH  RCOOR      +     HO RCOCl      +        ROH  RCOOR      +     HCl (RCO)     +        ROH  RCOOR      +     RCOOH   Bunların haricinde esterler laboratuvarda birkaç farklı yoldan hazırlanabilir:   Ester tepkimeleri

 

 

 

Ester sabunlaşması (baz hidrolizi)

Esterler çeşitli yollardan tepkirler:

 

 

 

DENEYİN YAPILIŞI

 

Etil Asetat Eldesi:200 ml’lik bir balona 30 ml asetik asit ve 40 ml %95’lik asetik asit konuldu. Daha sonra yavaş yavaş çalkalayarak 5 ml konsantre HSO eklendi. Balonun üzerine soğutucu takılıp kaynama taşı ilave edildi. Daha sonra  balon 30 dk ısıtıldı. Sonra destilasyon düzeneği kurularak  etil asetat ayrıldı. Ele geçirilen esterle birlikte gelmiş olan asetik asiti uzaklaştırmak için, ürün ağzı açık bir ayırma hunisinde soda çözeltisiyle üstteki fazın asitliği gidinceye kadar çalkalandı. Her çalkalanmadan sonra kullanılmış soda çözeltisi (alt faz) ester çözeltisinden ayrıldı. Ele geçen ester ile gelmiş alkolü uzaklaştırmak için üst faz, 25 g kalsiyumklorürün 25 ml sudaki çözeltisiyle iyice çalkalandı. İki faz birbirinden ayrıldı. Üstteki faz tane halinde kalsiyumklorürle kurutulduktan sonra damıtılma yapıldı.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 



 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

DESTİASYON

 

Damıtma, Sıvıların ısı yardımı ile buhar haline dönüştürülmesi ve buharın da yoğunlaştırılarak sıvı hale dönüştürülmesi ile gerçekleştirilen saflaştırma işlemi.
Damıtma (destilasyon), özellikle organik bileşiklerin saflaştırılması ve ayrılmasında en çok kullanılan yöntemlerden biridir. Kaynama noktasında bulunan bir sıvıya daha fazla ısı verilirse sıvının sıcaklığı artmaz, verilen ısı sıvının buhar haline dönüşmesini sağlar. Sıcaklık, sıvının tamamen buhar halinde uzaklaşmasına kadar sabit kalır. Bu yöntemle buhar basınçları farklı olan sıvılar birbiriniden ayrılabilir.

Türleri


Normal atmosfer basıncında yapılan destilasyon türleri

  • Normal destilasyon: Kaynama sıcaklığına yakın sıcaklıklarda bozunmayan maddelere uygulanır.
  • Fraksiyonlu destilasyon: Kaynama noktaları birbirine yakın maddelerin ayrılmasında kullanılır.
  • Su buharı destilasyonu: Suda çözünmeyen ve miktarı az olan maddeleri uçucu olmayan karışımlardan ayırmak için özellikle madde 100 oC nin üzerinde kaynıyorsa ve kaynama noktasına yakın sıcaklıklarda bozunuyorsa su buharı destilasyonu kullanılır.

Normal atmosfer basıncından düşük basınçlarda yapılan destilasyon türü

  • Vakum destilasyonu: Kaynama sıcaklıklarının altında bozunabilen maddeler için kullanılır.

 

 

 

 

 

 

SONUÇ VE YORUM          

 

Deney yapılması gereken işlemler çerçevesinde ve hocalarımızın rehberliğinde  dikkatli bir şekilde yerine getirildi. Deneyin sonucunda asetik asitten 40 ml etil asetat elde edildi. Deneyde HSO katalizör olarak, soda çözeltisi destilasyon sonrasında oluşan iki fazdan üst fazın asitliğini gidermek, CaCl ise esterle birlikte geçmiş olan alkolü uzaklaştırmak amacıyla kullanılmıştır. Böylece etil asetat saf 

Yorum Yaz
Arkadaşların Burada !
Arkadaşların Burada !